Один из известных и почитаемых монастырей Тверской епархии. В прошлом был мужским, восстановлен в 2005 году как женский, а в 2020 году опять стал мужским. Основан, по преданию, в 1492 году. В Смутное время разорен, к середине XVII века восстановлен благодаря почитаемой местной святыне — иконе святителя Николая. В 1654 году икону носили в Бежецк, после чего в городе прекратилась эпидемия чумы, большим почитанием образ пользовался и в дальнейшем. В 3 четверти XVII — конце XIX вв. сложился ансамбль монастыря, в основных чертах сохранившийся до настоящего времени.
В плане постройки монастыря образуют четырехугольник, окружены монастырской стеной с башнями, сооруженной в конце XVIII века. В центре монастыря расположены два основных храма — летний Никольский собор и зимний — Благовещенский.
Никольский собор — яркий памятник стиля ампир, характерный для своего времени (проект, вероятнее всего, губернского архитектора И.Ф. Львова, но построен явно без контроля архитектора), сооружен в 1833-1835 годах на месте старого собора 1699 года, перед этим разобранного.
Собор трехпрестольный, с приделами в честь праведного Иакова Боровичского и Владимирской иконы Божией Матери, расписан уже в 1836 году.
Благовещенская церковь 1882 года сменила храм 1667 года, это довольно обыденная для своего времени постройка, к тому же сильно утратившая в своем силуэте в советские годы и до сих пор до конца не восстановленная. Это главный храм в современной обители.
Главное культурное сокровище Николо-Теребенского монастыря (разумеется, после его святыни — иконы святителя Николая) — это росписи соборного храма. Не допустить их гибели — благородная и очень важная задача.